В 1577 г. стряпчий с чеботами. В 1579 г. - дьяк. В 1583 г. принимал в Орешке новгородский хлеб из государевых житниц от монастырского слуги Вяжицкого монастыря.
В середине зимы 7094, т.е. в начале 1586 г. под начальством Василия Сукина и Ивана Мясного были посланы в Сибирь 300 стрельцов и казаков и письменный голова Данила Чулков. Им было предписано оказать содействие Мансурову, только что отправленному с отрядом стрельцов в помощь Ермаку. Василий Сукин прибыл к р. Туре 29 июля 7094 (1586) г. и поступил весьма осмотрительно: было решено закрепляться в Сибири поэтапно, как бы небольшими шажками, продвигаться вперед, опираясь на сооружаемые по мере необходимости "городки", остроги и прочие опорные пункты. Участники новой зауральской экспедиции быстро срубили острог на р. Туре, основав тем самым старейший из сибирских городов - Тюмень - и составили первый его гарнизон. Сведений о деятельности первых воевод при возведении города Тюмени практически нет, можно думать, что город строился по той же схеме, (отраженной в наказах 1593 и 1594 гг.), что и Пелым с Сургутом. После завершения строительства острога воеводы нового города занялись покорением живших в тех местах татар и принуждали их к уплате ясака. Последнее произошло без особых затруднений, почему устные предания и летописи очень мало говорят об этом.
Летом 7095 (1587) г., в Тюмень прибыло 500 чел. новых служилых людей. Исполняя царский указ, прибывший вместе с подкреплением, Василий Сукин послал письменного голову Чулкова ставить острог у устья рек Тобола и Иртыша.
В 1598 г. Василий Борисович Сукин подписался под соборным определением об избрании царем Бориса Годунова. В июне 1599 г. отправлен, с титулом наместника елатомскаго, послом в Швецию для объявления о восшествии на московский престол Бориса Годунова и для заключения союза между Швецией и Московским государством. Одним из условий союза Борис ставил, уступку Швецией Нарвы Московскому государству. Но Сукин не смог исполнить возложенного на него поручения.
В 1603—1613 гг. Василий Борисович Сукин был думным дворянином.
В 1608 г. послан вместе с кн. Семеном Васильевичем Прозоровским в Коломну. Придя в Коломну, они укрепили город, а когда Хмелевский подступил к Коломне, они вступили с ним в сражение и разбили его.
Осенью 1609 г для осажденной тушинцами Москвы освобождение подъездных дорог было важнейшей задачей. В это время на стратегически важной Владимирской дороге появился «хатунский мужик» Салков с отрядом разбойников. Салков беспрепятственно занимался грабежами, наводя ужас на всех проезжих. Царь Василий неоднократно посылал против Салкова своих воевод. Среди них был и Сукин. Салкову удалось разбить отряд Василия Сукина в пятнадцати верстах от Москвы, недалеко от Николо-Угрешского монастыря.
В 1610 г. Сукин был в числе лиц, отправленных в Польшу к королю Сигизмунду с кн. Василием Васвасильевичем Голициным и митрополитом Филаретом. Послы поднесли королю подарки; Василий Борисович Сукин поднес сорок соболей и рысь. Будучи в Польше, Сукин и думный дьяк Сыдавной Васильев передавали королевским людям разговоры кн. Голицына и митрополита Филарета. Узнав об этом, митрополит стал советоваться с прочими членами посольства тайно от Василия Сукина и Сыдавного. Ожидая от короля особых милостей, Сукин, Сыдавной и еще несколько светских и духовных лиц из членов посольства отпросились у него в Москву и обещали, что будут склонять московских людей присягнуть самому королю, а не сыну его, королевичу Владиславу. Митрополит Филарет и остальные послы просили панов рады доложить королю, что не следует никого отпускать в Москву, но паны отвечали, что король отпустил некоторых членов посольства по собственной их просьбе и что изменить решения нельзя. Возмущенный намерением Сукина и Сыдавного уехать в Москву, думный дьяк Луговской сказал: "Хотя бы Василия Сукина и прямо постигла болезнь и ему б лучше тут умереть, где послан, а от дела не отехати, и старее его живут, а дел не мечут». Сукин и Сыдавной поехали в Москву с королевским листом и с жалованным словом о соизволении Сйгизмунда отпустить на Московское царство королевича Владислава, с обещанием истребить нового Лжедмитрия и утишить все волнения. По возвращении в Московское государство Сукин продолжал быть на стороне Сигизмунда. Вот что писал о нем Прокопий Ляпунов в грамоте, посланной из Рязани в Нижний Новгород 31 января 1611 г.: «И на Коломне, господа, ворует Василий Сукин, потому что он был под Смоленском у короля и крест королю целовал, а король ему дал совсем Коломну в путь; а Коломенские, господа, дворяне и дети боярские и черные люди с вами в одной мысли».
В апреле 1612 г. архимандрит Троице-Сергиева монастыря Дионисий, келарь Авраамий Палицын и соборные старцы отправили послание кн. Пожарскому где были такие строки: "замосковные города - Калуга, Серпухов, Тула, Рязань по воровскому заводу креста не целовали, а радеют и ждут вашего совета... Молим вас усердно поспешите к нам в Троицкий монастырь...". По какому случаю находился в это время в Троице-Сергиевом монастыре Сукин — неизвестно, но вслед за соборными старцами названы поименно два мирянина: Василий Сукин и Андрей Палицын.
